Wenn keine VPN Verbindung ins Firmennetzwerk hergestellt werden kann, ist es auch möglich, dass Adresskonflikte zwischen dem fremden und dem Firmennetzwerk bestehen. Dies ist ein historisches Problem, das aus dem Mangel an genügend IP-Adressen für jedes einzelne Gerät resultiert. Als IPv4-Adressen eingeführt wurden, ging man davon aus, dass vier Milliarden IP-Adressen ausreichend seien. Dies ist jedoch nicht der Fall und man fing an, private Internet-Adressen einzuführen. Diese privaten IP-Adressen sind vom öffentlichen Internet abgeschirmt (zum Beispiel durch einen Router) und nicht mehr weltweit eindeutig. Wenn nun die im fremden Netzwerk (beispielsweise im Hotel) erhaltene (private) IP-Adresse identisch zu der im Firmennetzwerk vergebenen (privaten) IP-Adresse ist, kommt es zu Adresskonflikten: Kein Gerät weiß, wo es die übertragenen Netzwerk-Pakete hinsenden soll.
Das Resultat: Der VPN-Tunnel kann nicht aufgebaut werden. Moderne VPN-Lösungen verfügen daher über eine dynamisches NAT (Network-Address-Translation). Dadurch sucht die VPN-Lösung einen Adress-Bereich, der nicht mit den Internetadressen des Fremd-Netzwerkes kollidiert und zuverlässig einen VPN-Tunnel aufbaut.