Immer wieder wird Jürgen Rakow gerne als Top-Manager der IT-Branche bezeichnet, er selbst sieht die Umstrukturierung der Fachhandelskette Vobis von einem »vorwiegend in Eigenregie geführten Filialsystem zu einem erfolgreichen Franchise-System« als geglückt an. Ehemalige Vobis-Partner dagegen, sehen das System Vobis auf dem Sterbebett , wie CRN berichtet hatte.
Auch in anderen Fällen der letzten Jahre agierte Rakow glücklos. Der Grossist Adam Riesig musste sein Geschäft ebenso aufgeben wie der IT-Vermarkter Yakumo . In beiden Fällen führe zwar Rakow die Unternehmen in Personalunion. Die treibende Kraft hinter Rakow war jedoch Siegfried Kaske. Der Ex-Finanzvorstand der Metro AG hielt und hält als Gesellschafter mit seinen diversen Beteiligungsfirmen das Schicksal dieser beiden und anderer Firmen fest in der Hand, die ihm im Zuge einer undurchsichtichtigen Auslagerung von Finanzbeteiligungen durch die Metro AG Ende der 90er Jahre zugefallen waren .
Im Oktober 2006 misslang Kaske, Aufsichtsrats-Chef und Mehrheitsgesellschafter der mittlerweile insolventen Maxdata AG, die Neuordnung seiner Beteiligungen, die Kaske einen Millionenbetrag in die Kasse gespült hätte. Damals sollte Maxdata den IT-Vermarkter Yakumo übernehmen (CRN berichtete ), für den Kaske bereits zuvor keinen anderen Käufer gefunden hatte. Der Deal misslang schließlich .