In einem Beitrag auf Technet beschreibt Microsoft drei Pfade für das Upgrade. Im einfachsten Fall kann SQL Server 2014 über eine existierende Instanz der 2005er Version installiert werden. Der Aufwand ist hier am geringsten, allerdings ist der Prozess mit einer kurzen Downtime verbunden und lässt keinen Raum zur Konsolidierung von Servern. Vor allem in Entwicklungs- und Testumgebungen ist daher ein Side-by-Side-Upgrade üblicher, bei dem auf derselben Hardware und Plattform der SQL Server 2014 in einer zweiten Instanz eingerichtet wird. Erst wenn diese optimal läuft, wird auf sie umgeschaltet. Für Produktionsumgebungen empfiehlt Microsoft allerdings die Installation in einer neuen Instanz auf neuer Hardware.
Wie aufwändig die Migration letztlich ist, hängt auch davon ab, ob die Anwendungen kompatibel zur neuen SQL Server-Version sind. Wenn nicht, muss zusätzlicher Programmieraufwand für die Anpassung der Applikationen eingeplant werden. In komplexeren Umgebungen ist es überdies hilfreich, einzelne Datenbanken und Anwendungen für die Umstellung zu priorisieren. Dauert die Migration über das Support-Ende des SQL Server 2005 hinaus an, gilt es, eventuell auftauchende Sicherheitslücken mithilfe von Firewall und anderen Sicherheitstools speziell abzusichern.
Unter www.microsoft.com/de-de/server-cloud/products/sql-server-2005 hat Microsoft umfangreiche Informationen zum Umstieg von SQL Server 2005 auf 2014 zusammengestellt.