Release 2 bringt auch eine zweite Version der Powershell. Dabei werden bereits 240 Command-let-Scripts (Cmdlets) installiert und inklusive eines Tools um eigenen Cmdlet zu erzeugen. Außerdem gibt es ein neues grafisches Interface.
Für den Remote-Access führt Windows-Server 2008 R2 einen weiteren Verbindungstyp ein, »DirectAccess« genannt. Dabei ist eine herkömmliche VPN-Software und Client nicht nötig. Der geschützte Zugriff erfolgt transparent für den Anwender. Direct-Access authentifiziert den Rechner, bevor sich der Nutzer anmeldet. Für die Verschlüsselung der Verbindung kommt IPsec zum Einsatz. Der Administrator kann konfigurieren, auf welche Unternehmensressourcen der Anwender zugreifen darf. Außerdem arbeitet Direct-Access mit Network-Access-Protection (NAP) und dem Network-Policy-Server (NPS) zusammen. Dank Split-Tunnel-Routing wandert nur Datenverkehr für das Intranet über die Direct-Access-Verbindung.
Schließlich kommt mit dem zweiten Release die aktualisierten »Internet Information Services 7« (IIS 7). Diese integrieren »URLScan 3.0«, ein Request-Filter-Module. Weiter wurde die Verwaltung über den Server-Manager und das System-Center verbessert. Außerdem soll der FTP-Server nun leistungsfähiger sein.