Erste Flecken bekam Ballmers bis dato makellos glänzende Karriere als Microsoft-Chef nach der Jahrtausendwende. Statt Apples iPod ernsthaft Konkurrenz zu machen, wurde Microsofts MP3-Player Zune zu einem totalen Rohrkrepierer. Und auch als Apple das iPhone vorstellte, erkannte Ballmer dessen Potential nicht, sondern machte sich stattdessen in Interviews über das »teuerste Telefon aller Zeiten« lustig. Eine Fehleinschätzung, an deren Aufarbeitung Microsoft bis heute zu knabbern hat. Selbst mit der Milliarden-Übernahme von Nokia hinkt Microsoft beim Thema Smartphones den Konkurrenten Google und Apple noch weit hinterher. Dafür hatte Microsoft bereits lange vor Apples iPad Tablet-PCs entwickelt - sie allerdings nie erfolgreich am Markt positionieren können. Auch weil Ballmer stets der Ansicht war, der PC werde auch in Zukunft das wichtigste Arbeitsmittel bleiben.