Ein Update einer größeren Windows2003-Infrastruktur erfordert eine ausführliche Planungsphase. Diese muss alle möglichen Inkompatibilitäten von bestehenden Applikationen und Diensten zum 2008-R2-Forest- und Domain-Schema ausräumen.
Danach sollte jeder IT-Manager seine Forests und Domains gründlich auf ADS-Fehler prüfen. Nur dann funktioniert der Einstieg eines 2008er oder 2008-R2-Servers als DC in das bestehende Verzeichnis.
Der Großteil der Upgrades für Dienste wie Exchange oder SQL-Server muss oder sollte als Out-of-the-Box-Update ablaufen. Je nach Infrastruktur können die Verwalter diesen Schritt gleich dazu verwenden, die Applikationen auf eine neue Versionsstufe anzuheben.