Entscheidend bei jeder Form der Virtualisierung ist, dass der Anwender alle benötigten Anwendungen wie gewohnt nutzen kann. In der Vergangenheit kam es bei den Terminal-Services immer wieder zu Inkompatibilitäten, so dass sich bestimmte Anwendungen nicht über die TS-Technik veröffentlichen ließen. Diese Schwierigkeiten hat man mittlerweile in den Griff bekommen. Sogar anspruchsvolle Applikationen wie etwa DATEV, die aus zahlreichen Modulen bestehen, laufen heutzutage in Terminal-Server-Umgebungen – eine entsprechende Management-Lösung vorausgesetzt.
Auch die Desktop-Virtualisierung kann im Zusammenspiel mit bestimmten Anwendungen Probleme machen. Insbesondere dann, wenn sie sich nicht dynamisch in einen virtuellen Desktop „streamen“ lassen. In diesem Fall gibt es verschiedene Möglichkeiten, das Problem zu umgehen: Die betroffenen Anwendungen werden für jeden berechtigten User in einer eigenen virtuellen Maschine installiert, der Administrator erstellt unterschiedliche Master-Betriebssysteme oder er integriert all diese Anwendungen in eine Master-Maschine, so dass jeder Anwender darauf Zugriff erhält. Es ist ebenso möglich, die Anwendungen lokal auf den Rechnern der entsprechenden User zu installieren. Kosten- und Verwaltungsaufwand steigen in jedem Fall an.