Windows Server 2003 war als 32-Bit- und 64-Bit-Betriebssysteme erhältlich, wobei aktuell zum größten Teil 32-Bit-Versionen laufen dürften. Seit Windows Server 2008 R2 gibt es den Windows Server nur noch als 64-Bit-Variante.
64-bit Applikationen: 32-Bit Applikationen können zwar nach wie vor eingesetzt werden. Aus Performancegründen empfiehlt sich aber, wenn möglich, die 64-Bit-Variante zu verwenden. Das gilt vor allem für Anwendungen wie Exchange, SQL Server oder SharePoint.
Bei der Migration der Dateiserver sollte eine kurze Downtime eingerechnet werden. Je nach Speicherort der Daten muss deshalb unter Umständen die doppelte Speicherplatzkapazität für den Migrationszeitraum vorgehalten werden.
Microsoft Assessment and Planning Toolkit: Um sich einen Überblick über die eigene IT-Infrastruktur zu verschaffen, bietet Microsoft ein kostenloses Tool zur Migrationsplanung an. Mit diesem lässt sich die eigene IT-Infrastruktur für diverse Migrationsprojekte besser bewerten. Ebenfalls eine gute Unterstützung leistet der Windows Server 2003 Migration Planning Assistant.
Drittanbieter-Applikationen: Anwendungen von Drittanbietern können zum Showstopper für die Migration werden. Man sollte daher genau darauf achten, dass die Betriebssystemplattform unterstützt wird – vor allem wenn es sich um unverzichtbare Programme wie den Virenschutz handelt.