Der Weg von der manuellen zur automatischen Bereitstellung der IT ist durch die vier Schritte sowie die damit verbundenen rechtlichen und organisatorischen Rahmenbedingungen ziemlich komplex. Daher sollten sich Unternehmen gut überlegen, ob sie diesen Weg alleine gehen möchten oder einen Dienstleister dafür einbinden. Ein Dienstleister sollte folgende Eigenschaften haben:
Auch das Unternehmen selbst muss eine wichtige und oft sensible Hausaufgabe erledigen, wenn der Weg in die Wolke erfolgreich sein soll. Geschäftsführer und leitende Angestellte verstehen nicht immer vollständig die Vorteile und Implikationen von Cloud-Computing. Zudem befürchten sie häufig, dass sie in der Wolke die Kontrolle über geschäftskritische Informationen und den berechtigten Nutzerkreis verlieren (Barrier-of-Control). Hier geht es sowohl um den Dienstleister bezüglich der notwendigen Sicherheitsfreigabe (Security-Clearance) als auch zum Beispiel um die Angst vor externen Angriffen auf das Rechenzentrum des Providers. CIOs und CTOs müssen sich erst damit abfinden, dass sie die Nutzung von Anwendungen und Daten nicht mehr von oben vorgeben können, sondern interne und externe Mitarbeiter diese selbst anfordern.
Die technischen Herausforderungen können heute im Normalfall durch standardisierte und automatisierte Systeme gelöst werden. Die organisatorischen Herausforderungen sind in der Regel größer. Trotzdem werden von Unternehmen vor allem die technischen Hürden gefürchtet, insofern sie noch kein Cloud-Projekt durchgeführt haben. Gemäß einer Studie von Harris Interactive erwarten „Cloud-Einsteiger“, dass die Migration lange dauert, langsam vorangeht, kompliziert ist und die Beteiligten überfordert. Dies läge am mühsamen Durchgehen der vielen genutzten Plattformen, Betriebssysteme und peripheren Lösungen. Weitere Ängste bestehen in Bezug auf Sicherheitsfragen, dem Budget sowie der Integration von Prozessen aus der Cloud in die bestehende Umgebung.