Darüber hinaus ist die Dokumentation der vom Wechsel betroffenen Applikationen und Services eine wichtige Planungsgrundlage. Nur so lassen sich die Tragweite der Migration beurteilen und daraus entsprechende Maßnahmen ableiten. Im Vorfeld gilt es zu prüfen und zu bewerten, wie sich jede einzelne Anwendung auf den neuen Systemen verhält. Eignen sie sich nicht für den Betrieb auf WS 2012 und 2012 R2, sind neue Versionen oder der Wechsel auf kompatible Anwendungen anderer Hersteller nötig. Verwenden Unternehmen auf ihre Prozesse zugeschnittene Individualsoftware, ist es denkbar, durch Kompilieren den Betrieb auf den neuen Servern sicherzustellen. Anwendungen und Systeme, die aus Kompatibilitätsgründen weiter mit WS 2003 betrieben werden müssen, benötigen spezielle Sicherheitskonzepte, um ihr Betriebsrisiko zu minimieren. Eine mögliche Variante ist die Bereitstellung innerhalb einer DMZ (Demilitarized Zone). Die DMZ isoliert die betroffenen 2003er-Server und schützt sie so vor potenziell unsicheren Netzwerken. Darüber hinaus hat Microsoft die von Serverrollen bereit gestellte Dienste wie RAS-Server, File-Server und Print-Server mit 2012 und 2012 R2 zwar verbessert, aber auch so stark verändert, dass alte Mechanismen in der Regel nicht mehr funktionieren. Wer hier von höherer Geschwindigkeit und einer besseren Ausfallabsicherung profitieren will, für den ist eine sorgfältige Migrationsplanung umso wichtiger. Zu den zentralen Maßnahmen gehören unter anderem der Wechsel von 32-Bit-Druckertreibern auf die 64-Bit-Variante, Sicherheitskonzepte für die Remote-Einwahl, Direct-Access sowie die Einführung der Daten-Deduplikation auf OS-Ebene für File-Server. Das spart teuren Speicherplatz, reduziert die Hardware und senkt den Administrationsaufwand.
Neben Anwendungsanpassungen gilt es auch, das auf den Servern hinterlegte Active-Directory (AD) zu überprüfen. Es enthält zentrale Informationen zu allen Geräten und User-Konten im Netzwerk. Ob es für WS 2012 geeignet ist, zeigt eine vorgeschaltete Analyse der AD-Struktur. Oft reichen kleine Änderungen aus, um die AD-Migration optimal zu unterstützen. Neue Features wie Branche-Cache und Read-Only-Domain-Controller erlauben einen effizienteren Einsatz von WAN-Ressourcen. Sie ermöglichen es beispielsweise Unternehmen, kleine Standorte über eine geringe Bandbreite anzubinden. Wählverbindungen werden auf diese Weise sehr stark entlastet und erzeugen weniger Kosten. Die Administration ist zudem zentralisiert zu stemmen.