Ähnlich angreifbar ist auch die gezogene Parallele zu Upgrades. Hier stellt sich die Frage, warum die qualifizierenden Lizenzen nicht schon früher Teil des Upgrade-Pakets waren. Viel wichtiger noch handelt es sich in vielen Fällen bei der gehaltenen und der From-SA-Lizenz um exakt die gleiche Software, nur eben aus der Cloud. Im Endeffekt hat der Kunde dann eine doppelte Lizenzierung für ein Produkt. Unter Hinzuziehung der »Dual Use«, die den Kunden auch die Nutzung der Offline-Version ihrer Cloud-Software erlaubt, wird daraus hinsichtlich der Nutzungsrechte sogar eine Dreifach-Lizenzierung.
Aber auch das Gegenteil kann der Fall sein. So könnte die neue Regelung jene Unternehmen vor Probleme stellen, die nach den bisherigen Bedingungen vorgegangen sind und ihre alten Lizenzen veräußert haben. Sie müssten dann im Falle einer Verlängerung oder Änderung ihres Vertrages wohl entweder künftig den vollen Preis bezahlen, oder sich wieder entsprechende Volumenlizenzen besorgen. Diese mögliche Preiserhöhung, die auch einige große Bestandskunden treffen könnte, wollte Microsoft gegenüber CRN weder bestätigen noch dementieren.
In der Praxis bringt die neue Regelung den Kunden also im Vergleich zur bisherigen Praxis keine echten Vorteile, dafür aber zusätzliche Anforderungen und Risiken ein. Manch ein Unternehmen fühlt sich deshalb dadurch regelrecht enteignet. Für Microsoft hingegen beschränkt sich der potenzielle Vorteil in der bisherigen Betrachtung auf höhere Einnahmen durch Kunden, die ihre Lizenzen nicht halten wollen und dafür bereit sind, den vollen Abo-Preis zu entrichten. Gleiches gilt für eine mögliche Streichung des Rabatts für jene Kunden, die ihre Lizenzen bereits verschoben oder verkauft haben.